Der Beginn des mönchischen Lebens auf dem Felsen von Anapafsas wird ins 14. Jahrhundert datiert und der Name des Klosters wahrscheinlich auf einen alten Gründer zurückgeführt. Zu dieser Phase gehört die Kapelle des Heiligen Antonius, von deren Mauern noch Freskenreste erhalten sind. Das Kloster wurde im ersten Jahrzehnt des 16. Jahrhunderts renoviert. Als der Metropolit von Larissa, St. Dionysius der Barmherzige, und der Exarch Nikanor, ein Mönch aus Stagon, die Gründer des Klosters sind, errichteten sie die heutige Kirche, die 1527 vom berühmten kretischen Maler Theophanes Strelitzas ausgemalt wurde. Ab dem ersten Jahrzehnt des 20. Jahrhunderts. Das Kloster wurde verlassen und begann zu verfallen. In den 1960er Jahren wurde es vom Archäologischen Dienst renoviert und restauriert.

Der Bau und die Installation des Klosters (hohes rechteckiges Gebäude mit aufeinanderfolgenden Ebenen) passten sich den Gegebenheiten des sehr kleinen Plateaus des Felsens an, auf dem es gebaut wurde. Wenn man die erste gebaute Treppe hinaufsteigt, sieht man die kleine Kapelle des Heiligen Antonius und die Krypta, wo früher Kodizes und Erbstücke aufbewahrt wurden. An den Mauern der Kapelle sind noch Fresken aus dem 14. Jahrhundert erhalten. Auf der nächsten Etage ist die Kirche des Klosters gebaut, ein kleiner, fast quadratischer Einraum, dem ein für die Kirche ausreichend großer Narthex (Lite) vorgelagert ist. Oben befinden sich die alte Bank des Klosters, die restauriert wurde und heute als offizielle Residenz (Gästehaus) dient, das Beinhaus und die seit 1971 renovierte Kirche des Heiligen Johannes des Täufers.

Die Fresken, die die kleine Kirche des Klosters schmücken, gelten als eine der wichtigsten Sammlungen der postbyzantinischen Malerei, da es sich um das älteste bekannte signierte Werk von Theophanes handelt. In der Inschrift über dem Eingang, der vom Narthex zum Kirchenschiff führt, ist die Signatur des Künstlers erhalten: „Hand des Mönchs Theophanes von Kreta Strelitzas“. Auf den vertikalen Flächen des Stents dominieren großfigurige Kompositionen. An der Nordwand des Narthex befindet sich die imposante Darstellung des Jüngsten Gerichts, während die Westwand die Dormition des Efraim des Syrers und eine seltene Darstellung von Adam, der den Tieren Namen gibt, illustriert. An den beiden anderen Wänden in der unteren Zone sind Heilige und Heilige in voller Figur dargestellt, unter denen die Spender stehen, der Metropolit von Larissa und Exarch von Stagon Nikanor neben der Jungfrau Maria und dem Heiligen Athanasius dem Meteoriten.

In der oberen Zone sind die Himmelfahrt des Hl. Nikolaus und Szenen aus den Wundern Christi dargestellt. Im Haupttempel an der Spitze der Kuppel dominiert der Allmächtige, darunter wird die Liturgie und die Propheten dargestellt und die sphärischen Dreiecke stellen die vier Evangelisten dar. An den Wänden des Kirchenschiffs sind in der unteren Zone Heilige in voller Länge, etwas höher Heilige in Stitharia und in der oberen Zone die Zwölf Szenen aus dem Leben, Leiden und der Auferstehung Christi dargestellt. Angesichts der großen Anzahl von Szenen, die die Ikonographie des Katholiken ausmachen, deren Wandflächen begrenzt waren, sind viele dieser Szenen so groß wie ein handtellergroßes Bild. Theofanis gelingt es, in die Dekoration des katholischen Anapafsas neben der Ikonographie eine ausgefeilte Technik und einen Stil einzubringen, der die künstlerische Produktion von tragbaren Ikonen der kretischen Schule kennzeichnet.