Das Felsenkloster St. Stephan, das im späten 12. Jahrhundert von Mönchen bewohnt wurde. Nach derzeit nicht zu ermittelnden Informationen war der erste Gründer des Klosters im Jahr 1191/2 der heilige Einsiedler Jeremias. Die Errichtung des im 14. Jahrhundert gegründeten Klosters wurde im 15. und 16. Jahrhundert abgeschlossen. Erster Gründer des Klosters ist der Mönch, später Abt Antonios Kantakouzenos. Antonios war nach Ansicht einiger Forscher der Sohn des serbischen Despoten von Epirus Nikephoros II. (1359) und ein Nachfahre der großen byzantinischen Familie. Zweiter Gründer ist der Mönch Philotheos „ex Sklatainas“, der als Erneuerer des St. Stephan bezeichnet wird.

Theophilos errichtete eine neue die alte, nun katholische, baute die Zellen und andere Einrichtungen des Klosters. In seiner Zeit (1545) wurde das Kloster stavropegisch und behielt dieses Privileg bis 1743. 1798 wurde eine neue Kirche zu Ehren des Heiligen Charalambos erbaut, der im 17. Jahrhundert als zweiter Schutzpatron des Klosters bezeichnet wurde. Im 18. und 19. Jahrhundert wurden erstmals mehrere Gebäude und die Abtei erbaut und erhielten die heutige Form. Seit 1961 ist die dort lebende Schwesternschaft für bemerkenswerte soziale Aktionen bekannt.

Das Kloster liegt am südlichen Rand des Meteora-Komplexes, knapp oberhalb von Kalabaka. Der Zugang zum Kloster ist sehr einfach, da eine kleine Steinbrücke die moderne Straße mit dem Eingang des Klosters verbindet. Rechts und links des Eingangs sind die Zellen des Klosters angelegt. Im östlichen Teil des Hofes befindet sich die Hestia, ein kleines quadratisches Kuppelgebäude, die Ställe und andere Nebenräume des Klosters.

Südöstlich des Hofes befindet sich die alte Klosterkirche und die Trpeza, die heute das Museum des Klosters Skefofylakio beherbergt. Die alte Kirche wird nun ausschließlich für den religiösen Gebrauch der Mönche genutzt und öffnet nur an zwei Tagen im Jahr zu den Klosterfeiern (27. Dezember und 10. Februar) zum Gottesdienst. Gegründet im 15. Jahrhundert. und renoviert von Mönch Philotheos im 16. Jahrhundert, ist sie eine kleine einschiffige Kirche mit einem einfachen. Die gemalte Dekoration wurde in zwei Phasen ausgeführt. Die Fresken der ersten Phase, die den Altarraum, das Kirchenschiff und den größten Teil des Liti bedecken, sind mit der Förderung des Abtes des Klosters Mitrophanes und des Mönchs Gregor verbunden. Die Malereien der zweiten Phase, die sich auf die Westwand des schlichten und die untere Zone der Säulen des Tribelons beschränken, wurden vom Maler-Priester Nikolaus Kastrakino auf Initiative des Abtes des Klosters Gregor im 17. Jahrhundert angefertigt.

Im nordwestlichen Teil des Hofes befindet sich die neue Kirche, die 1798 erbaut wurde und zum Typus der dreikonchialen Kreuzkuppelkirche gehört, mit einem geräumigen Schiff auf der Westseite und einer Portikus entlang der Nordseite des Tempels. Die Wandflächen der neuen Katholikon, die bis in die 1980er Jahre unverziert waren, sind nun mit Werken des berühmten Malers unserer Zeit Tsotsonis geschmückt.