El inicio de la vida monástica en la roca de Anapafsas se sitúa en el siglo XIV y el nombre del monasterio se debe probablemente a un antiguo fundador. A esta fase pertenece la capilla de San Antonio, en cuyos muros aún se conservan restos de frescos. El monasterio fue renovado en la primera década del siglo XVI. Cuando el metropolitano de Larisa, San Dionisio el Misericordioso, y el exarca de Estagón, el monje Nicanor, que son los fundadores del monasterio, erigieron la iglesia actual, que fue pintada por el famoso pintor cretense Teófanes Strelitzas en 1527. Desde la primera década del siglo XX. El monasterio fue abandonado y comenzó a decaer. En la década de 1960, fue renovado y restaurado por el Servicio Arqueológico.

La construcción y la instalación del monasterio (alto edificio rectangular con sucesivos niveles) se adaptaron a las capacidades de la muy pequeña área de la meseta de la roca en la que se construyó. Subiendo la primera escalera que se construyó, se ve la pequeña capilla de San Antonio y la cripta, donde antes se guardaban códigos y reliquias. En las paredes de la capilla quedan frescos del siglo XIV. En el siguiente piso está construida la iglesia del monasterio, una pequeña sala única, de espacio casi cuadrado precedida por un nártex (lite) lo suficientemente grande en relación con la iglesia. Arriba se encuentran el antiguo banco del monasterio, que fue restaurado y hoy sirve como residencia oficial (albergue), el osario y la iglesia renovada, desde 1971, de San Juan Bautista.

Los frescos que decoran la pequeña iglesia del monasterio se consideran entre los conjuntos más importantes de la pintura posbizantina, ya que es la obra firmada más antigua conocida de Teófanes. En la inscripción sobre la entrada que conduce del nártex a la nave se conserva la firma del artista "mano del monje Teófanes de Creta Strelitzas". En las superficies verticales del estuco dominan composiciones de figuras grandes. En la pared norte del nártex se encuentra la imponente representación del Juicio Final, mientras que en la pared oeste se ilustra la Dormición de Efraín el Sirio y una rara representación de Adán nombrando a los animales. En las otras dos paredes de la zona inferior se representan santos de cuerpo entero y santas entre los que se encuentran los donantes, el metropolitano Dionisio de Larisa y el exarca Nicanor de Estagón junto a la Virgen María y San Atanasio el Meteoreta.

En la zona superior representada la Asunci ilde{o}n de San Nicol ilde{a}s y escenas de los milagros de Cristo. En el templo principal en lo alto de la c ilde{u}pula domina el Todopoderoso, abajo ilustra la liturgia y los Profetas y los tri ilde{a}ngulos esféricos representan a los cuatro Evangelistas. En las paredes de la nave se representan en la zona inferior santos de cuerpo entero, un poco m ilde{a}s arriba santos en stitharia y en la zona superior los Doce escenas de la vida, pasiones y Resurrecci ilde{o}n de Cristo. Dada la gran cantidad de escenas que componen la iconograf ilde{i}a del cat ilde{o}lico, cuyas superficies murales eran limitadas, muchas de estas escenas son del tama ilde{n}o de una imagen de mano. Teofanis logra introducir en la decoraci ilde{o}n del cat ilde{o}lico Anapafsas adem ilde{a}s de la iconograf ilde{i}a una t ilde{e}cnica y un estilo sofisticados que caracterizan la producci ilde{o}n art ilde{i}stica de iconos port ilde{a}tiles de la Escuela de Creta.