El monasterio rupestre que habitó San Esteban en la finales del siglo XII. Según informaciones que actualmente no se pueden verificar, el primer fundador del monasterio en el año 1191/2, fue el santo ermitaño llamado Jeremías. La construcción del monasterio, que se fundó en el siglo XIV, se completó en los siglos XV y XVI. El primer fundador del monasterio es el monje, y más tarde abad del mismo, Antonios Kantakouzenos. Antonios, en opinión de algunos investigadores, fue hijo del déspota serbio de Epiro Nicéforo II (1359) y descendiente de la gran familia bizantina. El segundo fundador es el monje Filoteo “ex Sklatainas”, a quien se hace referencia como el renovador de San Esteban.

Teófilo erigió un nuevo edificio sobre el antiguo, ahora católico, construyó las celdas y otras dependencias del monasterio. Durante su época (1545) el monasterio se convirtió en estauropegio y conservó este privilegio hasta 1743. En 1798 se construyó una nueva iglesia dedicada a San Caralampio, quien en el siglo XVII es mencionado como segundo patrón del monasterio. En los siglos XVIII y XIX se construyeron por primera vez varios edificios y la abadía, adquiriendo la forma que tiene hoy. Desde 1961, la hermandad de monjas que reside en su interior es conocida por su destacada labor social.

El monasterio está situado en el borde sur del conjunto de Meteora, justo encima de Kalabaka. El acceso al monasterio es muy fácil, ya que un pequeño puente de piedra conecta la calle moderna con la entrada del monasterio. A la derecha y a la izquierda de la entrada se desarrollan las celdas del monasterio. En la parte oriental del patio se encuentra la hestia, un pequeño edificio cuadrado con cúpula, las cuadras y otras dependencias auxiliares del monasterio.

Al sureste del patio se encuentra la antigua iglesia del monasterio y la trápéza, que ahora alberga el museo skefofylakio del monasterio. La antigua iglesia se utiliza ahora exclusivamente para el uso litúrgico de los monjes y se abre para el culto solo dos días al año en las celebraciones del monasterio (27 de diciembre y 10 de febrero). Fundada en el siglo XV. y renovada por el monje Filoteo en el siglo XVI., es una pequeña iglesia de una sola nave con una sencilla. La decoración pictórica se ejecutó en dos fases. Los frescos de la primera fase, que cubren el santuario, la nave y la mayor parte de la liti, están asociados al patrocinio del abad del monasterio Mitrófanes y del monje Gregorio. Las pinturas de la segunda fase, que se limitan al muro occidental del austero y a la zona inferior de los pilares del tribelon, fueron realizadas por el pintor sacerdote Nicolás Kastrakino, por iniciativa del abad del monasterio Gregorio en el siglo XVII.

En la parte noroccidental del patio se encuentra la nueva iglesia, construida en 1798 y perteneciente al tipo de iglesia cruciforme tricóncava con una espaciosa llanura en el lado oeste y un pórtico a lo largo del lado norte del templo. Las superficies de los muros de la nueva catacumba, que hasta la década de 1980 estaban sin adornos, ahora están adornadas con obras del famoso pintor de nuestro tiempo Tsotsonis.