Początki życia monastycznego na skale Anapafsas datuje się na XIV wiek, a nazwa klasztoru prawdopodobnie pochodzi od starego fundatora. Do tego etapu należy kaplica św. Antoniego, na ścianach której zachowały się pozostałości fresków. Klasztor został odnowiony w pierwszej dekadzie XVI wieku. Kiedy metropolita Larissy św. Dionizy Miłosierny i egzarca Stagon mnich Nikanor, którzy są założycielami klasztoru, wznieśli obecny kościół, który został namalowany przez słynnego kreteńskiego malarza Teofanesa Strelitzasa w 1527 roku. Od pierwszej dekady XX wieku klasztor był opuszczony i zaczął niszczeć. W latach 60. XX wieku został odnowiony i odrestaurowany przez Służbę Archeologiczną.

Budowa i instalacja klasztoru (wysoki budynek prostokątny z kolejnymi poziomami) dostosowana do możliwości bardzo małej powierzchni płaskowyżu skały, na której został zbudowany. Wchodząc po pierwszej zbudowanej klatce schodowej, widzimy małą kaplicę św. Antoniego i kryptę, gdzie wcześniej przechowywano kodeksy i pamiątki. Na ścianach kaplicy zachowały się pozostałości fresków z XIV wieku. Na następnym piętrze znajduje się kościół klasztorny, mała jednoizbowa, prawie kwadratowa przestrzeń poprzedzona wystarczająco dużym w stosunku do kościoła narteksem (lite). Na piętrze znajduje się stara banka klasztoru, która została odrestaurowana i dziś służy jako oficjalna rezydencja (hostel), kostnica i odrestaurowany od 1971 roku kościół św. Jana Chrzciciela.

Freski zdobiące mały kościół klasztorny są uważane za jedne z najważniejszych zespołów malarstwa postbizantyjskiego, ponieważ jest to najstarsze znane podpisane dzieło Teofanesa. W inskrypcji nad wejściem prowadzącym z narteksu do nawy zachował się podpis artysty „ręka mnicha Teofanesa z Krety Strelitzasa. Na pionowych powierzchniach sztuk dominuje wielkie kompozycje figuralne. Na północnej ścianie narteksu znajduje się imponująca reprezentacja Drugiego Przyjścia, podczas gdy ściana zachodnia ilustruje Zaśnięcie Syryjczyka Efraima i rzadkie przedstawienie Adama nadającego nazwy zwierzętom. Na dwóch pozostałych ścianach w strefie dolnej przedstawiono świętych w pełnej postaci i świętych, wśród których stoją darczyńcy, metropolita Larissy Dionizy i egzarca Stagon Nikanor obok Dziewicy Maryi i św. Atanazego Meteority.

W górnej strefie przedstawiono Wniebowzięcie św. Mikołaja i sceny z cudów Chrystusa. W głównej świątyni na szczycie kopuły dominuje Wszechmogący, poniżej ilustruje liturgię i Proroków, a na trójkątach sferycznych przedstawiono czterech Ewangelistów. Na ścianach nawy w dolnej strefie przedstawiono świętych w pełnej postaci, nieco wyżej świętych w sticharionach, a w górnej strefie Dwunastu scen z życia, męki i Zmartwychwstania Chrystusa. Biorąc pod uwagę dużą liczbę scen, które tworzą ikonografię katolicką, której powierzchnie malowideł ściennych były ograniczone, wiele z tych scen ma rozmiar obrazu ręcznego. Teofanisowi udaje się wprowadzić do dekoracji katolickiej Anapafsas oprócz ikonografii wyrafinowaną technikę i styl, który charakteryzuje artystyczną produkcję przenośnych ikon szkoły kreteńskiej.