Le début de la vie monastique sur le rocher d'Anapafsas est placé au 14ème siècle et le nom du monastère est probablement dû à un ancien fondateur. À cette phase appartient la chapelle de Saint-Antoine, dont les murs portent encore les restes de fresques. Le monastère a été rénové dans la première décennie du 16ème siècle. Lorsque le métropolite de Larissa St. Denis le Miséricordieux et l'exarque Nicanor de Stagon, qui sont les fondateurs du monastère, ont érigé l'église actuelle, qui a été peinte par le célèbre peintre crétois Théophane Strelitzas en 1527. Dès la première décennie du 20ème siècle. Le monastère a été abandonné et a commencé à se détériorer. Dans les années 1960, il a été rénové et restauré par le Service archéologique.

La construction et l'installation du monastère (haut bâtiment rectangulaire à niveaux successifs) sont adaptées aux capacités de la très petite surface du plateau rocheux sur lequel il a été construit. En montant le premier escalier qui a été construit, vous voyez la petite chapelle de Saint-Antoine et la crypte, où étaient stockés auparavant des codes et des objets de valeur. Sur les murs de la chapelle subsistent des fresques du 14ème siècle. Au niveau suivant est construite l'église du monastère, une petite pièce unique, un espace presque carré précédé d'un narthex (lite) suffisamment grand par rapport à l'église. À l'étage se trouvent l'ancienne banque du monastère, qui a été restaurée et sert aujourd'hui de résidence officielle (auberge), l'ossuaire et l'église rénovée, depuis 1971, de Saint-Jean-Baptiste.

Les fresques qui décorent la petite église du monastère sont considérées parmi les plus importants ensembles de peinture post-byzantine, car il s'agit de l'œuvre signée la plus ancienne connue de Théophane. Dans l'inscription au-dessus de l'entrée menant du narthex à la nef est conservée la signature de l'artiste « main du moine Théophane de Crète Strelitzas. Sur les surfaces verticales du stent dominent des compositions à grandes figures. Sur le mur nord du narthex est placée l'imposante représentation du Second Avènement, tandis que le mur ouest illustre la Dormition d'Éphraïm le Syrien et une rare représentation d'Adam donnant des noms aux animaux. Sur les deux autres murs de la zone inférieure sont représentés des saints et des saintes en pied parmi lesquels se tiennent les donateurs, le métropolite de Larissa Denis et l'exarque de Stagon Nicandre à côté de la Vierge Marie et de Saint Athanase le Météorite.

Dans la zone supérieure dépeinte l'Assomption de Saint-Nicolas et des scènes des miracles du Christ. Dans le temple principal au sommet du dôme domine le Tout-Puissant, ci-dessous illustre la liturgie et les Prophètes et les triangles sphériques dépeignent les quatre Évangélistes. Sur les murs de la nef sont dépeints dans la zone inférieure des saints en pied, un peu plus haut des saints en stitharia et dans la zone supérieure les Douze scènes de la vie, de la passion et de la Résurrection du Christ. Compte tenu du grand nombre de scènes qui composent l'iconographie du catholique, dont les surfaces de fresques étaient limitées, beaucoup de ces scènes sont de la taille d'une image de poche. Theofanis parvient à introduire dans la décoration du catholique Anapafsas, outre l'iconographie, une technique et un style sophistiqués qui caractérisent la production artistique des icônes portables de l'École crétoise.