Le monastère rocheux habité par des moines à la fin du XIIe siècle. Selon des informations qui ne peuvent être vérifiées actuellement, le premier fondateur du monastère en 1191/2, fut le saint ermite nommé Jérémie. L'assemblage de la construction du monastère, qui fut fondé au XIVe siècle, s'acheva aux XVe et XVIe siècles. Le premier fondateur du monastère est le moine, puis abbé Antonios Kantakouzenos. Antonios fut, selon certains chercheurs, le fils du despote serbe d'Épire Nicéphore II (1359) et un descendant de la grande famille byzantine. Le second fondateur est le moine Philothée « ex Sklatainas », désigné comme le rénovateur de Saint-Étienne.

Théophile érigea un nouveau bâtiment à la place de l'ancien, alors catholique, et construisit les cellules et autres dépendances du monastère. Durant son époque (1545), le monastère devint stavropégique et conserva ce privilège jusqu'en 1743. En 1798, une nouvelle église fut construite, dédiée à Saint Charalambos, qui au XVIIe siècle fut désigné comme le second patron du monastère. Aux XVIIIe et XIXe siècles, plusieurs bâtiments et l'abbaye furent construits pour la première fois et prirent la forme qu'ils ont aujourd'hui. Depuis 1961, la communauté de religieuses qui y vit est connue pour son remarquable engagement social.

Le monastère est situé à la lisière sud du complexe des Météores, juste au-dessus de Kalabaka. L'accès au monastère est très facile, car un petit pont de pierre relie la rue moderne à l'entrée du monastère. À droite et à gauche de l'entrée se trouvent les cellules du monastère. Dans la partie est de la cour se trouve l'hestia, un petit bâtiment carré à dôme, les écuries et d'autres pièces auxiliaires du monastère.

Au sud-est de la cour se trouvent l'ancienne église du monastère et la trápeza, qui abrite aujourd'hui le musée et le skefofylakio du monastère. L'ancienne église est désormais utilisée exclusivement pour l'usage religieux des moines et n'ouvre pour le culte que deux jours par an lors des célébrations du monastère (27 décembre et 10 février). Fondée au XVe siècle et rénovée par le moine Philothée au XVIe siècle, c'est une petite église à nef unique avec une décoration peinte exécutée en deux phases. Les fresques de la première phase, couvrant le sanctuaire, la nef et la plus grande partie de la liti, sont associées au patronage de l'abbé du monastère Mitrophanes et du moine Grégoire. Les peintures de la seconde phase, confinées au mur occidental austère et à la zone inférieure des piliers du tribelon, furent réalisées par le peintre prêtre Nicolas Kastrakino, à l'initiative de l'abbé du monastère Grégoire au XVIIe siècle.

Dans la partie nord-ouest de la cour se trouve la nouvelle église, construite en 1798 et appartenant au type d'église cruciforme à trois absides avec une spacieuse salle à l'ouest et un portique le long du côté nord du temple. Les surfaces des murs de la nouvelle église catholique, qui jusqu'aux années 1980 étaient sans ornements, sont aujourd'hui ornées d'œuvres du célèbre peintre de notre époque Tsotsonis.